すいませんが・・・どこを悩んでいるのか分かりません・・・。
添付されていたファイルを修正したものを添付します。

変更した点は以下の箇所です。
1.CubeのVertex GroupにVertexがアサインされていなかったのでアサインした。
　(LeftTop、RightTop)
2.Armatureの生成がおかしかったので修正した。
　不要なArmatureを削除し、元になるArmatureにBoneを追加。
　異なるArmature同士で親子関係を設定しているようですが・・・これは間違い。
　追加したBoneにコンストレイントを追加(コピーロケーション、トラックトゥー)

たぶん・・・こんな動作を想定してたのではなかったですか?
以前のことなので・・・よく覚えていませんが・・・。

:download:Ans.blend

あっ・・・ひょっとしてフリーなBoneの生成がわからないのでしょうか?
それであれば以下の方法で作成します。
ArmatureのEditモードで新規のBoneをExtrudeする、もしくは適当なBoneをコピーする。
生成したBoneのConnectedのチェックを外し、Parent Boneを×で削除する。
これでフリーなBoneが出来ます。

位置取りについてはCTRL+SのSnapを使用した方がいいです。
CubeでEditモードに入り、Boneを配置するVertexに3Dカーソルを移動し、ArmatureのEditモードで移動するBoneを選択してSnapのSelection To Cursorで移動します。
この時Objectを選択してSnapするとそのObjectのOriginの位置が3Dカーソルに一致するように移動します。
移動する前にObjectのOriginを変更しておけば意図した箇所にSnapすることが出来ます。

ついでですが・・・上にはArmatureの生成方法がおかしいと書いていますが・・・これを直さなくても動作させる方法はあります。
修正したファイルを添付しておきます。
但し、おかしいと書いたのには意味があります。
作成したArmatureは素体となるMeshに関連付けられると思います。
この時別々のArmatureになっているとおかしいからです・・・。
一つのMesh Objectは一つのArmatureで関連付けた方が簡単ですから・・・。

こちらのファイルで修正した点は以下の通りです。
1.CubeのVertex GroupにVertexがアサインされていなかったのでアサインした。
　(LeftTop、RightTop)
2.右側のArmatureのOriginがおかしい?
　配置を修正。
:download:SwingBustTest.blend