おはようございます、tamaさん。

1) Closest Bone 〜 は非常に楽なのですが、完全に人間が思ったとおりにはならないので、調整が必要です。

まず、EditMode で一度[A]を(必要なら二回)押して選択解除後、"Link and Mateirals" パネルの Vertex Groups 内のリストボックスで上腕の Bone の名前(のグループ)を選択し、"Select" で Vertex を選択してみて下さい。不必要な肩の部分も選択されているのが判ると思います。

その後、一旦[A]で選択解除し、影響を受けて欲しい部分以外（肩のいらない部分とその周辺など）を[B]なんかで選択(必要な部分が選択されないように注意！)し、"Remove" ボタンを押すと、不必要な部分がその VertexGroup から除外されます。

もしくは、Armature 選択後、PoseMode で Bone を選択し、[Shift]を押しながら 体の Object を選択して WeightPaintMode(ヘッダ内のリストボックスで選択)に入ると、その Bone の Weight が視覚的に編集できるようになります。こちらの方が判りやすいのですが、少々アバウトになりがちです。

2) マニピュレータ(ヘッダの手のアイコン)を表示させ、「◎」アイコンを押し、となりのリストボックスを "Normal" にしてやると、Bone に沿った回転方向に視覚的に回転できるようになります。円をドラッグしてみて下さい。この辺はニュースのハンドリギングデモ(ビデオ45.7MB。右クリックメニューで保存)の5分50秒あたりでその様子を少し見ることができます。