質問者が納得されているようなので、改めて書く必要もないかと思いましたが、少しだけ書きます。

質問をされる場合には、使用OS、Blenderバージョン、必要ならばその他環境を明記した方がいいです。
(不具合、サポート状況などが異なる、またバージョンによつてはBlendファイルが正常に読めない場合もあります)

Blenderの自動Weight機能はバージョン、リリースされたバイナリによって必ずしも同じ結果を返さないと思ったほうが無難です。
人間は視覚的に物を捉えて相互関係に基づいて考えようとします。
同じような位置にあれば同じように振舞うはずだと・・。
しかしBlenderはプログラムなのでデータに基づいて計算します。
似たような位置にあるから同じように扱うとは限らないということです。
特に自動Weightの精度は以前からあまり高いとは言えません。
この言い方は語弊があります、これは相互関係を認識した上で思い通りにはならないことが多いという意味です。
対称であるのに同じようにweightを配さないとかよくあることです。
これらの経験から自動Weightを過信せずに、どのようにWeightが設定されているかを確認することが必要です。

不可視の部分が常に見えないのであれば削除するのもよく使用される方法です。

意図しない結果になってる部分はWeightPaintで補正する必要があります。
今回のように同一Object内で被さって確認しづらい場合はWeightPzintのマスク機能を使ってPaintするといいと思います。
使い方がちょっと分かりにくいと思いますが調べてみて下さい。
要約だけ書いておきます。
マスクモードに入ると選択されたFaceをHキー(設定により異なる)押下で被っているものを非表示に出来ます。
(元通り表示する場合はALT+H)
マスクモードでWeightをPaintするにはPaintする箇所が選択された状態になっている必要があります。
選択方法はRMB又はCircle選択Box選択などを使用できます。

今回の件には該当しませんが、Weightの近似コピーが可能になるAddonもあるので参考にするといいと思います。
但し、こちらは使用可能なBlenderバージョンに制限があります。
Bone Weight Copy
別のObjectにWeightを近似複写することが出来ます。
コピーしたいObjectに対して近似位置にあるコピー元のWeightを元にWeightが設定されます。
素地となるObjectのWeightを上に被せるObjectに写取る様な場合に便利です。