こんにちは。
　ふたつのobjを選んでwキーブーリアン演算のディファレンスが正確に作れるのではないでしょうか。抜き底が丸いという方法では、スケール>中クリックで軸を出して数字0キー0％に拡大しますよ。Nを押してもできるとおもいます。

　最近の事情は知りませんが、ブーリアン演算はツールによっては信用ならないものもかつてありました。blenderのブーリアンとても優秀ですが、ゴミ風のポリはでるので、物理計算などには向くかどうか。使うなら、エディットモードでwキーからマージなど使って、形が変わらない程度にポリ掃除する必要があるかもしれませんね。Blenderのブーリアンは、どこまできれいにやってくれるでしょうね。

　エンタメツールの物理計算は、はしょりというか、似せてやっているだけのように思うので、大量に流れる水の細かいディティール、果たして望みの結果を出すかどうか心配ですね。