どうやら私の方で現象を把握しきれていなかったようです。
私が認識していたのは?のような感じで凹みが出来て、表面から投影されたブラシが凹みの奥に届かないため穴が塞がらないというものでした。
ミー@広島さんが遭遇しているのはどうやら?の完全にポリゴンが欠けてる状態のようですね。この状態だとSmooth等使っても穴は広がるばかりです。

実のところスカルプトをしていて?の状態になったことが一度もありません。
ミー@広島さんのスクリーンショットとの差異としてAutosmooth（自動スムーズ）やFront Faces Only（前面のみ）などを使っているせいかもしれないですね。

あと?の状態を再現させようといろいろやってみたのですが、再現させることはできませんでした。ただCollapse EdgesでViewのカメラを引いた状態（オブジェクトがブラシの範囲に完全に収まる状態）でSmoothをかけていくと全ての頂点が消失する現象は確認しました。もしかするとこれに近い状態が起きているのかもしれませんね。

恐らく頂点同士が繋がって閉じたオブジェクトであればポリゴンが欠けて穴が開く状態にはならないのでは？と思っています。
1つでも頂点が分離してしまうと?の状態になるのでしょう。そうようになる操作がわかれば回避できそうですが…

あまりお役に立てなくて申し訳ないです。