現状のスクリプトインターフェイスでは最後に選択されたファイルがインポート対象になるはずです。
以下のスクリプトをPythonコンソールで実行すると指定された.objファイルを読み込みます。
これを必要な数だけスクリプトファイルに列記して一括実行すれば必要なファイルを読み込むことが出来るはずです。

bpy.ops.import_scene.obj(filepath="c:/tmp/untitled.obj")

他にパラメータの指定が必要であればimport_obj.pyにインターフェイスが書かれているので参考にするといいと思います。

例えばglobal_clamp_sizeのデフォルトは上記インターフェイスでは0.0ですが、これを0.5にするのであれば以下のようにスクリプトを変更してください。
bpy.ops.import_scene.obj(filepath="c:/tmp/untitled.obj", global_clamp_size=0.5)

インターフェイスで=が付いているパラメータは省略された時のデフォルト値です。
変更したい部分だけを列記すればいいです。

調べる時間も惜しいと思われるので以下のようなスクリプトを作成してBlenderのTextエディターでRun scriptを実行してください。


どの程度の容量のobjファイルを対象としているのかはわかりませんが
それなりにメモリー容量が必要になると思います。

ちなみにBlenderに実装されているスクリプトに関しては次のところを参考にするといいと思います。
Blender Scripts Catalog

但し常に最新になっているとは限らないので注意が必要です。

ここからは蛇足です。
私も遠い昔にMacは使用していましたが、今のMacがどのようになっているのかはわかりません。
従って以下の内容はwindows環境がベースです。
スクリプトを作るに当たって手順が分からなければ一読して下さい。

-フォルダに含まれるファイル一覧をテキストファイルに出力する。
-マクロ機能のあるエディターで上記のテキストファイルを整形する。
私はSakura Editorをよく使用します。(これはMac版もあります)
Sakura Editorのマクロ機能とは、一連の操作手順を記録し自動実行させる機能のことです。
お手本を見せるから憶えてね! みたいなものです。